Florence (Firenze) est la capitale de la Toscane. La ville couvre 102,32 km² et compte environ 361 600 habitants. Nombre d'historiens la considèrent comme le berceau de la Renaissance. Les Médicis y exercèrent le pouvoir : Alexandre devint duc en 1531, Cosme Ier grand-duc de Toscane en 1569, et la dynastie s'éteignit en 1737 avec Jean-Gaston. La cathédrale Santa Maria del Fiore, commencée en 1296 sur un projet d'Arnolfo di Cambio, était achevée dans sa structure en 1436, avec la coupole de Filippo Brunelleschi. Le Ponte Vecchio, reconstruit au XIVe siècle, est le seul pont de la ville à avoir survécu intact à la Seconde Guerre mondiale. Le centre historique est inscrit à l'UNESCO depuis 1982.
Montepulciano est une commune de la province de Sienne, en Toscane, perchée à 605 m d'altitude. Elle s'étend sur 165,33 km² et comptait 13 984 habitants fin 2017. Un peuplement y est attesté dès les IVe-IIIe siècles av. J.-C. ; alliée fidèle de Florence à partir de 1390, la ville connut son apogée à la Renaissance, quand Sangallo, Vignola et Peruzzi y bâtirent de somptueuses demeures. Le sanctuaire de la Madonna di San Biagio, de plan circulaire et coiffé d'une vaste coupole, fut conçu par Antonio da Sangallo l'Ancien entre 1518 et 1545. Son vin rouge, le Vino Nobile, bénéficie du label DOCG.
Monticiano est une petite commune de la province de Sienne, en Toscane, située à 375 m d'altitude. Elle couvre 109,5 km² et comptait 1 543 habitants fin novembre 2017. Son château est mentionné pour la première fois en 1171, sous l'autorité de l'évêque de Volterra. En 1266, les troupes siennoises occupèrent le bourg et détruisirent ses remparts ; il intégra le grand-duché de Toscane en 1554. Parmi ses hameaux figure Bagni di Petriolo, connu pour ses eaux thermales. En 1860, ses 723 habitants votèrent à l'unanimité le rattachement au royaume d'Italie. Une bataille nocturne contre les Allemands s'y déroula les 3 et 4 juin 1944.
Pienza est une commune de la province de Sienne, en Toscane, à 491 m d'altitude, dans le Val d'Orcia. Elle s'étend sur 122,96 km² et comptait 2 091 habitants en février 2017. Le pape Pie II, qui y était né, la fit reconstruire à partir de 1459 par l'architecte Bernardo Rossellino ; il consacra la cathédrale le 29 août 1462. La piazza Pio II réunit le palais Piccolomini, la cathédrale, le palais épiscopal construit par le cardinal Rodrigo Borgia et le palais communal. Le centre historique de Pienza est inscrit au patrimoine mondial de l'UNESCO depuis 1996 ; l'ensemble du Val d'Orcia l'est depuis 2004 comme paysage culturel.
Sienne (Siena) est une commune de Toscane et le chef-lieu de la province du même nom. Elle couvre 118,53 km² et compte environ 53 200 habitants. Son centre historique est inscrit au patrimoine mondial de l'UNESCO depuis 1995. La piazza del Campo, place en forme de coquille, accueille deux fois par an, le 2 juillet et le 16 août, le Palio : dix des dix-sept contrade y disputent la course. La façade principale de la cathédrale fut achevée en 1380 ; la peste noire et le manque de fonds interrompirent un projet d'agrandissement. Rivale de Florence, Sienne, après dix-huit mois de résistance, capitula devant l'Espagne le 17 avril 1555, mettant fin à la République.
L'île d'Elbe, en Toscane, est la troisième île d'Italie après la Sicile et la Sardaigne, et la plus grande de l'archipel toscan. Située à environ 10 km de Piombino, elle couvre 244,99 km² et compte un peu plus de 31 000 habitants répartis dans sept communes ; Portoferraio, son chef-lieu, en rassemble environ 11 700. Son point culminant, le Monte Capanne, atteint 1 018 m. Exploité depuis les Étrusques, le fer fit sa renommée : les Grecs l'appelaient Aethalia, « la fumeuse ». Napoléon Ier y fut exilé du 4 mai 1814 au 26 février 1815, date de son départ pour la France.
Radda in Chianti, le village sous un ciel d'orage
San Gimignano, façade de brique et fenêtres sous arcs brisés
San Gimignano, maisons de brique vues sous une grande arche
San Gimignano, façade de la collégiale Santa Maria Assunta
San Gimignano, tours en silhouette sous un ciel menaçant
San Gimignano, tour de pierre sur une cour pavée de brique
San Gimignano, tours jumelles de pierre au-dessus des toits
San Regolo, château de Brolio dominant les vignes
San Regolo, château de Brolio, façade de brique à créneaux